Hong Kong, 1959. Il figlio del maestro d'arti marziali Ip Man frequenta una scuola elementare che si trova nel mirino di una gang che vuole rilevarne il terreno. Il celebre esperto di wing chun mette insieme le forze dei suoi discepoli e quella di un guidatore di risciò esperto di arti marziali per fronteggiare il pericolo. Ma non sarà l'unico che dovrà affrontare: qualcosa di più personale, e inaspettato, sta per sconvolgere la sua vita.