Jim è un trentenne senza ambizioni nella vita, incapace di esprimere il suo amore all’amica Alice. Dopo una notte "da leoni" con il suo migliore amico Blake, in cui cercherà sconsideratamente di rubare una macchina, Jim finirà per fare la conoscenza di Charlie, che lo aiuterà a conquistare il cuore di Alice e a sua volta a dichiarare il proprio amore alla donna di cui è innamorato da anni, la top model Francesca.