Il secondo episodio della saga sul maestro di Kung Fu, insegnante di Bruce Lee, riprende dal momento in cui, nel 1949, Ip Man fugge da Foshan e giunge con la famiglia a Hong Kong, a quell'epoca sotto il rigido controllo del governo coloniale inglese. Ip Man vuole aprire una scuola di arti marziali per guadagnarsi da vivere e, allo stesso tempo, diffondere il suo stile Wing Chun. I suoi progetti vengono però intralciati dalla lobby dei maestri di arti marziali, il cui capo, Hung, maestro della disciplina dello Hung Ga, chiede ad Ip Man una tangente per accordargli il permesso di insegnare. Nel momento in cui Ip e Hung si troveranno a fronteggiare in un torneo la sfida di un pugile straniero, impareranno a rispettarsi reciprocamente, a difendere la dignità del popolo cinese e il proprio onore personale.